In aanwezigheid van een zuur of een base ondergaan esters hydrolysereacties om de overeenkomstige zuren of alcoholen op te leveren.
Onder zure omstandigheden is de hydrolyse van esters onvolledig; omgekeerd neigt de esterhydrolyse onder basische omstandigheden tot voltooiing te verlopen. Dit komt omdat in een basische omgeving hydroxide-ionen (OH⁻)-in plaats van watermoleculen-direct deelnemen aan de reactie.
Esters zijn neutrale stoffen. Esters afgeleid van monocarbonzuren met een laag{1}}molecuulgewicht- ondergaan een langzame hydrolyse in water om carbonzuren en alcoholen te vormen. Esterhydrolyse is moeilijker dan die van acylchloriden of zuuranhydriden, en vereist dus katalyse door een zuur of een base. Veel natuurlijk voorkomende vetten, oliën en wassen kunnen worden gehydrolyseerd om de overeenkomstige carbonzuren te produceren; in het bijzonder vormen de natriumzouten van hogere vetzuren-gegenereerd door de alkalische hydrolyse van vetten en oliën- wat bekend staat als zeep. Alcoholyse van esters is een reactie waarbij de alkoxygroep van een ester wordt vervangen door de alkoxygroep van een andere alcohol; deze reactie moet worden uitgevoerd onder zuur- of basekatalyse en wordt vaak gebruikt om het ene type ester in het andere om te zetten. Esters kunnen katalytisch worden gereduceerd om twee moleculen alcohol op te leveren; de meest gebruikte katalysator voor dit proces is koperchromiet, en de reactie wordt uitgevoerd onder omstandigheden van hoge temperatuur en hoge druk. Als het estermolecuul een dubbele koolstof-koolstofbinding bevat, kan die binding tijdens het proces ook tegelijkertijd worden verminderd. De reactie van esters met Grignard-reagentia maakt de synthese mogelijk van tertiaire alcoholen die twee identieke substituenten dragen.
De producten van esterhydrolyse verschillen afhankelijk van het feit of de reactie plaatsvindt in een zure of basische omgeving. Onder zure omstandigheden zijn de producten een alcohol (of fenol) en een zuur. Onder basische omstandigheden zijn de producten een alcohol (of fenol) en een carboxylaatzout.
Esters ondergaan een ontledingsreactie-die bekend staat als ammonolyse (of aminolyse)-bij reactie met ammoniak (NH₃), primaire aminen (RNH₂) of secundaire aminen (R₂NH); dit proces genereert een amide terwijl een alcohol of een fenol vrijkomt. Omdat ammoniak en aminen basisch van aard zijn en een sterk nucleofiel karakter bezitten, verloopt de ammonolyse (of aminolyse) van esters gemakkelijker dan hun hydrolyse of alcoholyse.
Estercondensatie is een type reactie waarbij sprake is van de vorming van een koolstof-koolstofbinding.
